在当年旧金山的恶魔岛几乎无人不知，几乎所有美国史上声名狼藉的犯人都在蹲过监狱－旧金山的恶魔岛－Alcatraz Island，现今的恶魔岛监狱已经成为一热门观光景点。以严密管控出名的恶魔岛，至1963年关闭前曾发生一件联合越狱事件，3名成功逃出的重刑犯，至今下落不明......
重刑犯Frank Morris、John Anglin、Clarence Anglin花了近一年的时间，计画了一场天衣无缝的越狱行动。Morris为逃狱计画的主脑，计画缜密的他不只教同伙用餐厅的汤匙、偷来的吸尘器改造成电钻挖地洞，还细心地用废报纸糊掩饰；更偷狱方人员的橡胶雨衣，制成逃生用的木筏。
整整准备了一年，渴求自由的3人于1962年6月的某个深夜执行计划。为了掩蔽狱卒耳目，3人用自己的头发、颜料、废报纸做成了跟自己极为相似的半颗脑袋，并将它们置于枕头与棉被中。
