在宋美龄到了更年期之后，就住进了大姐家，不与蒋介石同床共枕了。蒋介石难耐寂寞，闲暇时间就开始各处游游逛逛。一天，他在戴笠陪同下，逛到了陈立夫家里。不想这一逛，竟使蒋介石松树林子摘到了水蜜桃。
蒋介石与宋美龄
1919年2月，蒋介石在福建曾勉励自己：“好色为自污自贱之端，戒之慎之！”次月，他从前线请假回沪，途经香港，曾因“见色起意”，在日记中为自己“记过一次”。不料第二天，他就在旅馆中“见色心淫，狂态复萌，不能压制矣”。
不过，他当晚又检讨：“介石以日看曾文正书，不能窒欲，是诚一生无上进之日矣”！他勉励自己，在花花世界努力“砥砺德行”。
到上海后，蒋介石与恋人介眉相会。4月23日，蒋介石返闽，介眉于清晨3时送蒋介石上船，蒋因“船位太污，不愿其送至厦门”，二人难舍难分，介眉留蒋在沪再住几天，蒋同意，在沪住了一周。事后深自忏悔。
日记云：“母病儿啼，私住海上而不一省视，可乎哉？良心昧矣！”此后的几天内，蒋介石一面沉湎欲海，一面又力图自拔。
日记云：“情思缠绵，苦难解脱，乃以观书自遣。嗟乎！情之累人，古今一辙耳，岂独余一人哉！”在反复思想斗争后，蒋介石终于决定与介眉断绝关系。5月2日，介眉用“吴侬软语”致函蒋介石，以终身相许，函云：介石亲阿哥呀：照倷说起来，我是只想铜钿，弗讲情义，当我禽兽一样。倷个闲话说得脱过分哉！为仔正约弗寄拨倷，倷就要搭我断绝往来。我个终身早已告代拨倷哉。不过少一张正约。倘然我死，亦是蒋家门里个鬼，我活是蒋家个人。
从信中所述分析，介眉的身份属于青楼女子。蒋有过和介眉办理正式婚娶手续的打算，但介眉不肯订立“正约”（婚约）。蒋批评介眉“只想铜钿，弗讲情义”，而介眉则自誓，不论死活，都是蒋家人。
蒋介石收到此信后，不为所动，决心以个人志业为重，斩断情丝。1919年5月25日日记云：“蝮蛇蛰手，则壮士断其手，所以全生也；不忘介眉，何以立业！”同年9月27日，蒋介石自福建回沪。旧地重游，免不了勾起往事。日记中有几条记载：
10月1日：“妓女嫟客，热情冷态，随金钱为转移，明昭人觑破此点，则恋爱嚼蜡矣！”
10月2日：“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之！”
10月5日：“自有智觉以至于今，十七八年之罪恶，吾以为已无能屈指，诚所谓决东海之水无以涤吾过矣。吾能自醒自新而不自蹈覆辙乎？噫！色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣！”
10月7日：“无穷孽障，皆由一爱字演成。”
上述各条，可能都是蒋介石为割断与介眉的关系而留下的思想斗争记录。从中可见，蒋介石为了摆脱情网，连佛家的“色空观念”都动用了。值得注意的是10月2日的日记：“潜寓季陶处，半避豺狼政府之毒焰，半避卖笑妓女之圈术。”当时，北京政府在抓捕作为革命者的蒋介石，而青楼女子介眉则在寻找“负心汉”蒋介石，迫使蒋不得不躲进戴季陶的寓所。
蒋介石原配中间
蒋介石谋求与介眉断绝关系是真诚的，但是，却并不能戒除恶习。10月15日日记云：“下午，出外冶游数次，甚矣，恶习之难改也。”同月30日，蒋介石赴日游历，这次，他曾决心管住自己。关于这方面，有下列日记可证：
10月30日：“自游日本后，言动不苟，色欲能制，颇堪自喜。”
11月2日：“今日能窒欲，是一美德。”
11月7日：“欲立品，先戒色；欲立德，先戒侈；欲救民，先戒私。”
可见，蒋介石的自制最初是有成绩的，因此颇为自喜，然而，蒋介石终究难以羁勒心猿意马。11月4日日记云：“色念屡起，几不能制也。”同月8日，蒋介石到“森福家待花”，结果是“讨一场没趣”，自责道：“介石！介石！汝何不知迁改，而又自取辱耶！”12日，又在日记中写道：“一见之下，又发痴情。何痴人做不怕耶！”“海外逆旅，岂有妙妓真心眷客者，先生休矣！”
同年11月19日，蒋介石回到上海，过了一段安静日子，心猿意马有所收敛。12月13日日记云：“今日冬至节，且住海上繁华之地，而能不稍应酬，闲居适志，我固为难事矣，近日固不知如何为乐事也。”12月31日岁尾，蒋介石制订次年计划，认为“所当致力者，一体育，二自立，三齐家；所当力戒者，一求人，二妄言，三色欲。”他将这一计划写在日记中：“书此以验实践。”看来，这次蒋是决心管住自己了，但是，他的自制力实在太差，于是，1920年第一个月的日记中就留下了大量自制与放纵的记载：
1月6日：“今日色念突发，如不强制切戒，乃与禽兽奚择！”
1月14日：“晚，外出游荡，身分不知堕落于何地！”
1月15日：“晚归，又起邪念，何窒欲之难也！”
1月18日：“上午，外出冶游，又为不规则之行。回寓次，大发脾气，无中生有，自讨烦恼也。”
1月25日：“途行顿起邪念。”
可见，这一个月内，蒋介石时而自制，时而放纵，处于“天理”与“人欲”的不断交战中。第一个月如此，第二、第三个月，也仍然如此。
2月29日：“戒绝色欲，则《中庸》‘尚不愧于屋漏’一语，亦能实行。污我、迷我、醉梦我者惟此而已，安可不自拔哉！”
3月25日：“迩日好游荡，何法以制之？”
3月27日：“晚，又作冶游，以后夜间无正事，不许出门。”
3月28日：“色欲不惟铄精，而且伤脑，客气亦由此而起。”
3月30日：“邪念时起，狂态如故，客气亦盛，奈何奈何！”
4月17日：“晚，游思又起，幸未若何！”
6月27日：“色念未绝，被累尚不足乎？”
7月2日：“抵沈家门，积善堂招待者引余等入私娼之家，其污秽不可耐，即回慈北船中栖宿。”
当年7月3日，蒋介石遇见旧友陈峻民，畅谈往事，蒋自觉“旧行为人所鄙”，因而谈话中常现惭愧之色。这以后，蒋又下了决心，日记中多有自我批判、自我警戒的记录。
8月7日日记云：“世间最下流而耻垢者，惟好色一事。如何能打破此关，则茫茫尘海中，无若我之高尚人格者，尚何为众所鄙之虞！” 可见，蒋有保持“高尚人格”的念头，因此“为众所鄙”始终是蒋介石心头的梦魇，迫使他不得不有所检点。
8月9日日记云：“吾人为狎邪行，是自入火坑也，焉得不燔死！”
23日日记云：“午后，神倦假眠，又动邪念。身子虚弱如此，尚不自爱自重乎！”当时，“吃花酒”是官场、社交场普遍存在的一种恶习，其性质类似于今人所谓“三陪”中的“陪酒”。
9月6日，蒋介石“随友涉足花丛”，遇见旧时相识，遭到冷眼，自感无趣，在日记中提醒自己交朋友要谨慎，否则就会被引入歧途，重蹈覆辙。11月6日蒋介石寄住香港大东旅社，晚，再次参加“花酌”，感到非常“无谓”。这些地方，反映出蒋介石思想性格中的上进一面。
1921年全年，蒋介石继续处于“天理”与“人欲”的交战中，其日记有如下记载：
1月18日：“我之好名贪色，以一澹字药之。”
5月12日：“余之性情，迩来又渐趋轻薄矣。奈何弗戒！”
9月10日：“见姝心动，又怕自馁，这种心理可怜可笑。此时若不立志树业，放弃一切私欲，将何以为人哉！”
9月24日：“欲立品，先戒色；欲除病，先戒欲。色欲不戒，未有能立德、立智、立体者也。避之犹恐不及，奈何有意寻访也！”
9月25日：“日日言远色，不特心中有妓，且使目中有妓，是果何为耶？”
9月26日：“晚，心思不定，极想出去游玩，以现在非行乐之时，即游亦无兴趣。何不专心用功，潜研需要之科学，而乃有获也。”
12月1日：“陪王海观医生诊冶诚病。往游武岭，颇动邪思。”
12月8日：“邪心不绝，何以养身？何以报国？”
道学家主张，一念之萌，必须考察其是“天理”，还是“人欲”。倘是“天理”，则“敬以存之”；倘是“人欲”，则“敬以克之”。上述日记，大都属于“敬以克之”一类。
1922年，蒋介石继续“狠斗色欲一闪念”。日记有关记述仅两见。9月27日云：“见色，心邪不正，记过一次。”10月14日，重到上海，日记云：“默誓非除恶人，不近女色，非达目的，不复回沪。今又入此试验场矣，试一观其成绩！”次年，也只有两次相关记载，3月1日云：“近日心放，色利之欲又起，戒惧乎！”6日云：“出外闲游，心荡不可遏。”两年中，蒋介石仅在思想中偶有“邪念”闪现，并无越轨行为，说明他的修身确有“成绩”。
1925年，蒋介石在戒色方面继续保持良好势态。4月6日日记严厉自责云：“荡念殊甚，要此日记何用。如再不戒，尚何以为人乎！”11日日记云：“下午，泛艇海边浪游，自觉失体，死生富贵之念自以为能断绝，独于此关不能打破，吾以为人生最难克制者，即此一事。”这段日记写得很含蓄，看来，蒋介石打熬不住，又有某种过失。同年11月16日晚，蒋介石参加苏联顾问举行的宴会，在一批外国人面前“讲述生平经过、恶劣历史”，对自己的“好色”作了坦率的解剖和批判。
1926年全年安静无事，仅11月21日日记云：“见可欲则心邪，军中哀戚不遑，尚何乐趣之有！”
蒋介石的忏悔不仅见于日记，也见于他的《自述事略》中。例如，他自述辛亥前后的状况时就自我批判说：
当时涉世不深，骄矜自肆，且狎邪自误，沉迷久之。膺白冷眼相待，而其所部则对余力加排斥，余乃愤而辞职东游。至今思之，当时实不知自爱，亦不懂人情与世态之炎凉，只与二三宵小，如包、王之流作伴遨游，故难怪知交者作冷眼观，亦难怪他人之排余，以人必自侮而后人侮也。且当时骄奢淫逸，亦于此为尽。民国元年，同季回沪，以环境未改，仍不改狎邪游。一年奋发，毁之一旦，仍未自拔也。
膺白，指黄郛，蒋介石的把兄弟。从这份《事略》里，可见当时蒋众叛亲离，为人所不屑的状况。本文一题《蒋主席自述小史》，这时，蒋显然已经成为“党国要人”，但他不仅不隐讳早年恶迹，反而有意留下相关记载，这是极其不易的。
蒋介石欲海挣扎 宋美龄捉奸在床
蒋介石有写日记的习惯，从1915年到1972年，长达五十余年的蒋介石日记目前珍藏在美国加州斯坦福大学胡佛研究所。蒋介石日记中透露了许多信息，例如：“攘外必须安内”政策的制定原因、蒋介石也曾在情欲中挣扎等等。
“攘外必须安内”是为了争取时间备战据《中国时报》报道，蒋介石自1915年（28岁）养成每天花一个多小时写日记的习惯，保持五十余年不辍，直到1970年因车祸受伤无法动笔为止。蒋方智怡在2005年将所有蒋介石日记交由胡佛研究所保管。这一日记的真伪问题，因蒋介石对早年浪荡岁月的诚实描述而得到专家认可。
相关学者认为，这些日记有助于把蒋介石从台湾的“伟大领袖”神坛上拉下来，也有助于将他从大陆“人民公敌”的祭坛上拉下来。蒋介石与宋美龄其中有许多重要的史料，例如蒋介石的“攘外必须安内”政策，一度被认为是他不愿抗日，甚至因而引起西安事变，但根据蒋介石日记，他很早就说“中日难免一战”，但出于对双方军事能力的了解，蒋介石因此主张拖延开战的时间，让中国争取时间备战。
在情欲之中挣扎蒋介石在日记中坦率记载自己的好色和时时警惕“戒色”的矛盾与挣扎。
蒋介石早年有三种身分，一是革命志士、二是道学家、三是上海洋场的浮浪子弟。日记中，经常有“今晚出去探花”的记载，但蒋介石又时常警惕自己，例如一次从福建路过香港到上海，他写说：“香港乃花花世界，余能否经受考验，就看今天！”结果，当天晚上他还是上了妓院，并在日记上写说：“我的毛病就是好色也！”
此外，根据蒋在1945年前日记的记载，专家认为，蒋介石对当时国民党军队腐败的情况心知肚明，一度想把国民党改组成“劳动国民党”，只准许农民家庭出身者和革命军人入党。
被宋美龄捉奸在床日记还透露蒋介石与宋美龄的夫妻关系出于真感情，而非如外界猜测的政治婚姻，在与宋美龄结婚后，蒋介石用情就十分专一，而宋美龄也多次表现出对蒋介石的同生共死夫妻感情。但在与宋美龄结婚之后，蒋介石也曾经不住诱惑拈花惹草，宋美龄还曾将蒋介石捉奸在床。
光明书摘刊文，在宋美龄到了更年期之后，就住进了大姐家，不与蒋介石同床共枕了。蒋介石难耐寂寞，闲暇时间就开始各处游游逛逛。一天，他在戴笠陪同下，逛到了陈立夫家里。不想这一逛，竟使蒋介石松树林子摘到了水蜜桃。
蒋介石与陈颖
蒋介石在陈立夫的客厅里刚坐下，就从屋里走出一位二十来岁的少女给他沏茶。这女子身材修长，皮肤白嫩。一身米色旗袍，紧裹着丰满而极富线条的身体。长长的披发，当她抬眼看人时，荡漾着一股略带野性的调皮劲儿。陈立夫介绍，这是他的侄女陈颖，在美国加州专攻英文，刚刚学成归国。
蒋介石一时心猿意马，手指蘸了茶水，一边在桌子上写了几个“颖”字。善于察言观色的戴笠便建议，陈颖去做蒋介石的英文女秘书。陈立夫一听，也马上说好，如此以来，陈颖便成了蒋介石的“女秘书”了。
此时的宋美龄正在忙她的航空队，慰问伤员，偶尔与蒋介石一起出席礼仪活动，对陈颖乘虚而入的事毫无觉察。倒是宋霭龄从陈立夫近期春风得意的脸上，发现了疑点，她又通过自己的情报系统秘密侦察，终于证实了蒋介石的风流韵事。
宋霭龄便建议宋美龄回到蒋介石身边，关心一下他的饮食起居。三天后宋美龄又来到孔公馆，一见宋霭龄就哭倒在大姐身上。她气得有些语无伦次，一会儿说要当场捉奸，让奸夫淫妇曝光，一会儿又说要离婚。
在宋霭龄一番劝解之后，宋美龄决定捉奸。她在蒋介石刚在香闺春风一度离开之后，闯进了这一片凌乱的陈颖卧室。在陈颖惊魂未定之际，用五十万美金、一张机票和一本美国护照，人不知鬼不觉地把她送到了大洋彼岸。蒋介石不见了陈小姐，只能捶桌打椅发无名之火，却无法明说明查。陈立夫收到驻美大使馆电报才知陈颖又到了美国。宋美龄凭借一出“捉奸计”，赢回了婚姻。
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